Süper Lig’in yeni ekiplerinden Pendikspor, ligde 8 haftada topladığı 4 puanın ardından teknik direktör Osman Özköylü ile yollarını ayırdı. Kırmızı-beyazlılar, ilk kez mücadele ettiği Süper Lig’de 8 maça çıkarken, 4 beraberlik, 4 mağlubiyet aldı ve henüz galibiyetle tanışamadı. 25 Ekim 2021 tarihinde takımın başına geçen Özköylü, sezon sonunda takımını 1. Lig’e taşıdı. 2022-2023 sezonunda ise 1. Lig’de 67 puan toplayan Pendikspor, normal sezonu 3. tamamladı ve play-off oynama hakkı elde etti. Play-off finalinde Bodrum FK’yı mağlup eden İstanbul ekibi tarihinde ilk kez Süper Lig’e yükseldi. Bu sezon ligde istediği sonuçları alamayan Pendikspor, 8 haftada 4 beraberlik ve 4 mağlubiyetle topladığı 4 puanla 18. sırada yer aldı. 
Kırmızı-beyazlı takımla iki lig şampiyonluğu yaşayan deneyimli teknik adam, 70 maçta 34 galibiyet, 19 beraberlik ve 17 mağlubiyet elde etti.